Benjamin entiende el valor del trabajo duro. Benjamin tomó su primer trabajo a la edad de catorce años, ganándose un profundo respeto por sus compañeros de trabajo, muchos de los cuales habían emigrado recientemente de México y América Central y tenían dos trabajos para mantener a sus familias. Ese primer trabajo es también donde Benjamín aprendió a hablar español (ahora es bilingüe, certificado por el Instituto Cervantes).

Benjamín desarrolló una vocación por el servicio público, y antes de decidirse a estudiar derecho, Benjamin trabajó como asistente legal en organizaciones de inmigración y derechos humanos, la realización de investigaciones sobre políticas y la prestación de servicios legales a los inmigrantes sobrevivientes de violencia sexual y otros abusos.

Benjamin obtuvo su título de abogado en la Universidad de Stanford, donde fue editor de artículos para la revista Stanford Law Review y Editor Jefe de la Revista de Stanford Derechos Civiles y Libertades Civiles. Benjamin ha dedicado toda su carrera legal a proteger los derechos de las personas perjudicadas por el gobierno y la Abuso corporativo.